IL CONTESTO URBANISTICO NEL CUORE DI BERGAMO

Via XX Settembre (fino al 1886 Via Prato) è la continuazione dei cosiddetto «Sentierone», e rappresenta con esso il centro commerciale di Bergamo, luogo dei passeggio che inizia da prima di Porta Nuova e si prolunga fino alla chiesa di S. Leonardo, nell'attuale Largo Rezzara adiacente a piazza Pontida, prima Piazza Fontana, dalla Fontana settecentesca in marmo di Zandobbio definita «Fiascona» (ora rimossa).
Storicamente la Via XX Settembre, alla fine dei XVIII secolo, era conosciuta come «Contrada di Prato»  per il motivo che portava al Prato di S. Alessandro, sede della Fiera, facente parte dei Borgo di S. Leonardo, delimitato dalle due «Colonne di Prato»  erette all'altezza di Via Borfuro (verso il centro della città all'altezza di Piazza Matteotti).

Testimonianza della antica origine della via è proprio la sua forma sinuosa che sembra essere un tracciato di una strada di fuori città o di una vecchia curva di livello.
L'edificio della famiglia Mazzoleni in Via XX Settembre è il secondo sulla destra partendo proprio dalla chiesa di S. Leonardo e ha un doppio fronte anche verso sud, sull'attuale Via Zambonate.
Storicamente l'attuale Via Zambonate, denominata Macellerie, costituiva il limite della Contrada di S. Defendente, dalla chiesa omonima che fu distrutta nel secolo scorso per migliorare la viabilità.
Il passaggio tra la Contrada di Prato e quella di S. Defendente era costituito dalla «Stretta degli Asini»  (oggi Vicolo Macellerie)  adiacente al quale si erge il palazzo di proprietà della Famiglia Mazzoleni.

La Stretta degli Asini, che oggi è poco più larga di un vicolo, fu resa carreggiabile nel 1775 e questo fatto fu addirittura ricordato su una lapide affissa a lato di Via Zambonate. Questa strada era definita la «zona più fresca della città».
Da Largo Rezzara verso il centro di Bergamo, risalendo Via XX Settembre, gli edifici si susseguono sui due lati in modo continuo fino alla fine della via,   interrotti sulla destra da Vicolo Macellerie e da Via Spaventa mentre sulla sinistra, dopo Passaggio Bruni, si innesta Via S. Orsola.
La parte bassa di Via XX Settembre, quella ove sorge l'edificio Mazzoleni, risulta essere quindi, dall'analisi delle fonti, fortemente caratterizzata da elementi storici e topografici.
Nella memoria storica di questa zona della città è sicuramente l'antica osteria delle «due Ganasse», rinomata anche come albergo per aver ospitato illustri uomini politici nel 1700, edificio ricco di decorazioni settecentesche col tempo andate scomparse.
Nei locali antistanti il negozio Mazzoleni, sul lato opposto di Vicolo Macellerie sorgeva, fino all'inizio dei secolo, il «caffé Prelli», curioso punto di ritrovo sia per i mattinieri che uscivano dalla prima messa e che vi gustavano la tradizionale cioccolata (barbaiada..), sia per i più nottambuli che vi affluivano per la bisca notturna. Proprio per questo motivo, infatti, il caffé Prelli fu chiuso all'inizio del secolo.
La pianta dell'edificio rivela l'origine probabilmente seicentesca, ma la facciata prospiciente Via XX Settembre sopra il piano terra è di aspetto ottocentesco, con balconi e finestre ben curati in pietra lavata con intonaco colorato in pasta.

La facciata su Vicolo Macellerie è caratterizzata dalle tracce dell'antico portale con controllo in pietra lavorata.
Infine, il lato adiacente Via Zambonate, totalmente ricostruito dalla Famiglia Mazzoleni negli anni venti, presenta motivi architettonici in stile liberty ripresi all'interno negli elementi più caratteristici (le colonne in ghisa, la ringhiera e lo scalone).